Леонид Осокин родился 15 апреля 1970 года в Свердловске. Закончив театральный институт в 1991 году, несколько лет работал в молодежном «Театре масок». Затем актер перебрался жить в Санкт-Петербург, где работал в Театре на Литейном.
На протяжении 10 лет он выступал почти в каждом его спектакле. Князь Потемкин — в «Великой Екатерине», барон Тузенбах — в «Трех сестрах», Берестов — в «Барышне-крестьянке», Петрович — в «Шинели», Кирилин — в «Дуэли» — лишь некоторые из его блистательных ролей.
С 2003 года Леонид Осокин работал в Молодежном театре Петербурга. Поклонники приходили смотреть на Андрея Белугина в «Любовных кружевах», Ильина в «Пяти вечерах», роли которых исполнял Осокин.
Актер много снимался в кино. Среди его работ фильмы «Полигон», «Фотография на память», «Команда 33». Он также сыграл роли в таких сериалах, как «Улицы разбитых фонарей», «Ментовские войны», «Агент национальной безопасности» и «Тайны следствия».
