Дебютировав в фильме 1935 года «Сон в летнюю ночь», Оливия более сорока лет посвятила большому экрану, а закончив сниматься в кино, продолжила выступать на телевидении.
Роль Мелани Гамильтон принесла актрисе широкую зрительскую любовь и первую номинацию на премию «Оскар» за лучшую роль второго плана. Но в тот год академики приняли сенсационное решение наградить престижным призом актрису — исполнительницу роли Мамушки Хэтти Макдэниэл, ставшую первой в истории Голливуда темнокожей обладательницей «Оскара».
Хрупкая и беззащитная на экране, в жизни Оливия де Хэвилленд всегда отличалась упрямым и бескомпромиссным нравом. В начале
В 1946 году она стала лучшей, по мнению киноакадемиков, сыграв в фильме Митчела Лейзена «Каждому свое». А, спустя три года, вторую статуэтку «Оскара» ей принесла роль в исторической драме Уильяма Уайлера «Наследница».
Одним из последних появлений Оливии де Хэвилленд на экране стало ее участие в телефильме «Анастасия: загадка Анны» (1987), где
Сегодня актрису — долгожительницу приглашают на юбилейные вечера ее коллег — актеров, которых уже давно нет на свете. В 2008 году бывший президент США Джордж Буш-младший вручил Оливии де Хэвилленд Национальную медаль искусств. А в 2010 году ей был присужден титул кавалера Ордена Почетного легиона, который она получила из рук президента Франции Николя Саркози.