Игра предлагает геймерам женского пола "экспериментировать с модой, наркотиками, сексуальностью, прогуливать уроки и распространять слухи". В качестве одной из главных особенностей игрового процесса разработчики называют создание собственного гардероба, причем одежду предлагается воровать из магазинов. При этом главная цель, которая ставится перед персонажем - "не умереть от позора".
Некоторые издания и общественные организации уже успели охарактеризовать игру как "крайне безответственную", "разрушающую" и "отравляющую". В ответ создатели заявили, что, хотя Coolest Girl in School и дает геймерам возможность "врать, вести себя стервозно и флиртовать", в ней заложены ирония и насмешливый взгляд на подобные действия.
