Сюжет фильма перенесет зрителя в штат Массачусетс, точнее — в криминальный город Бостон, еще точнее — в один из районов города — Чарльзтаун. Место это не отличается дружелюбием и добропорядочными гражданами, здесь обитает самое большое количество специалистов в области ограблений банков, создающих довольно впечатлительную статистику правонарушений: свыше
Особняком среди криминальных авторитетов района держится Дуг МакРэй (Бен Аффлек) — профессиональный грабитель. Логика, смекалка, отличная подготовка и четкая слаженная работа не раз позволяли Дугу и его партнерам успешно подчищать сейфы крупных банков. Однако все изменилось после дела, в ходе которого Джем (правая рука Дуга) ненадолго взял в заложники менеджера банка Клэр Киси. Чтобы проверить, не успела ли девушка во время ограбления заметить каких-то существенных деталей, позволяющих ФБР выйти на след банды, Дуг организовывает «случайное» знакомство с ней в прачечной. Но вместо того, чтобы выяснив необходимую информацию уйти, он влюбляется в Клэр и начинает думать о том, как оставить опасный бизнес и уехать из Бостона. Но, как известно, из криминального мира два пути: либо на нары, либо пуля в лоб. Обе эти дороги вполне могут обеспечить либо ФБР во главе с агентом Фроули, идущего по пятам бандитов, либо криминальный авторитет Ферги, дающий Дугу и его подручным наводки на дело...
