Премия "Серебряная Калоша" была учреждена в 1996 году. За эти годы "в калошу сели" более 50 представителей шоу-бизнеса, среди которых Бари Алибасов, Филипп Киркоров, Николай Басков, группа "Мумий Тролль", Алсу и многие другие. Причем некоторые артисты получали "престижную награду" несколько раз.
Дирекция радиостанции "Серебряный Дождь", придумавшей премию, держит в строжайшем секрете сценарий вечера, список гостей, номинантов, ведущих и всех, кто причастен к этому событию. Известно лишь, что праздник начнется еще на улице, для чего будет перекрыт переулок перед театром Оперетты.
Из-за большого количества желающих попасть на церемонию, организаторы "Серебряной Калоши" в этом году решили устроить прямую трансляцию в интернете. Кроме этого, огромный экран будет установлен на Фонтанной площади ЦПКиО имени Горького, где можно будет увидеть церемонию без купюр, цензуры и монтажа.